Anda perlu CONVERT '20100101' dengan gaya.
Jadi, coba ini:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Penguraian tanggal dari string tidak dapat diandalkan karena Saya sudah menjawab sebelumnya (kebanyakan di komentar)
Sunting:
Saya tidak akan mengatakan itu bug, tetapi SQL Server meminta klarifikasi 100%. yyyymmdd bukan ISO dan penguraian SQL Server yyyy-mm-dd tidak dapat diandalkan (lihat tautan jawaban saya)