Menggunakan BULK INSERT dalam skrip T-SQL tampaknya menjadi solusi yang baik.
Anda bisa mendapatkan daftar file di direktori Anda dengan xp_cmdshell dan perintah dir (dengan sedikit pembersihan). Dulu, saya mencoba melakukan hal seperti ini dengan fungsi sp_OAMethod dan VBScript dan harus menggunakan metode dir karena saya kesulitan mendapatkan daftar file dengan objek FSO.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- dalam direktori/