Martin Schneider komentar di atas membantu saya sampai pada jawabannya. Itu bukan khusus MySQL melainkan pendekatan logis untuk memecahkan masalah, jadi saya menyertakan kueri yang saya gunakan di bawah ini untuk membantu siapa saja yang menemukan ini di masa mendatang:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Ganti teks di dalam kurung kurawal sesuai kebutuhan.