Saya menemukan solusi untuk masalah tersebut. Ke bidang Server saya harus meletakkan "SERVERNAME \" tanpa SQLEXPRESS atau MSSQLSERVER. Juga seperti yang ditunjukkan oleh @sgmoore, saya cukup mengetik "LOCALHOST" atau "SERVERNAME" dan terhubung. Rupanya ini adalah fitur/bug SQL Server, tidak ada hubungannya dengan LINQPad.
UPD Anda juga bisa menggunakan "." untuk menunjukkan "localhost"