Sepertinya saya menemukan jawabannya di /r/flask reddit.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Cukup tambahkan "compare_type=True" ke parameter context.configure() di dalam fungsi "run_migrations_online" env.py Anda.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)