Saya pikir Anda perlu menggunakan tabel lain untuk memulai dari...
SELECT challenge.id AS challenge_id,
entries.id AS entry_id
FROM
challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date
menambahkan grup dapat dilakukan sesuai keinginan...