Apakah ada cara yang lebih sederhana untuk mencapai gaya pesan pengguna ini?

hmm mungkin saya tidak mengerti dengan benar masalah Anda... tapi bagi saya solusinya cukup sederhana:

SELECT c.*, MAX(m.time) as latest_post 
FROM conversations as c 
INNER JOIN messages as m ON c.id = m.conversation_id
WHERE c.userId = 222 OR c.friendId = 222 
GROUP BY c.id
ORDER BY latest_post DESC

ini data pengujian saya:

Percakapan :

id  userId  friendId
1   222     333
2   222     444

Pesan :

id  message     time (Desc)     conversation_id
14  rty     2012-05-14 19:59:55     2
13  cvb     2012-05-14 19:59:51     1
12  dfg     2012-05-14 19:59:46     2
11  ert     2012-05-14 19:59:42     1
1   foo     2012-05-14 19:22:57     2
2   bar     2012-05-14 19:22:57     2
3   foo     2012-05-14 19:14:13     1
8   wer     2012-05-13 19:59:37     2
9   sdf     2012-05-13 19:59:24     1
10  xcv     2012-05-11 19:59:32     2
4   bar     2012-05-10 19:58:06     1
6   zxc     2012-05-08 19:59:17     2
5   asd     2012-05-08 19:58:56     1
7   qwe     2012-05-04 19:59:20     1

Hasil kueri :

id  userId  friendId    latest_post
2   222     444     2012-05-14 19:59:55
1   222     333     2012-05-14 19:59:51

Jika bukan itu... abaikan saja jawaban saya :P

Semoga membantu