Tidak - jika format tanggal/waktu cocok dengan format yang didukung, MySQL melakukan konversi implisit untuk mengonversi nilai menjadi DATETIME, berdasarkan kolom yang dibandingkan. Hal yang sama terjadi dengan:
WHERE int_column = '1'
...dimana nilai string "1" diubah menjadi INTeger karena int_column tipe datanya adalah INT, bukan CHAR/VARCHAR/TEXT.
Jika Anda ingin secara eksplisit mengonversi string menjadi DATETIME, Fungsi STR_TO_DATE akan menjadi pilihan terbaik:
WHERE expires_at <= STR_TO_DATE('2010-10-15 10:00:00', '%Y-%m-%d %H:%i:%s')
