Ya, akan ada rasa sakit.
Kami sedang menjalankan Rails/SQL Server dalam produksi saat ini. Semua pengembangan kami dilakukan di OS X / linux, dan disebarkan ke server aplikasi linux.
Kami menggunakan JRuby pada akhirnya karena menghubungkan melalui JDBC daripada ODBC jauh lebih tidak menyakitkan. JRuby sendiri adalah platform yang bagus, tetapi kami tidak pernah mengalami masalah karena keanehan dengan permata dan plugin pihak ketiga yang sering tidak berfungsi di bawah JRuby (terutama jika mereka memiliki ekstensi asli).
Masih ada lubang di dukungan - paging masih rapuh, tapi agak berfungsi sekarang. Dari memori ada beberapa kebiasaan di sekitar unicode dan pengkodean karakter juga.
Satu-satunya alasan SQL Server digunakan adalah karena itulah yang diamanatkan oleh tim infrastruktur TI. MySQL/Postgres adalah solusi yang jauh lebih baik jika memungkinkan. Semuanya berfungsi.